jueves, 31 de mayo de 2012

bases nitrogenadas

Base nitrogenada


Apareamiento G≡C con tres puentes de hidrógeno.

Apareamiento A=T con dos puentes de hidrógeno. Los puentes de hidrógeno se muestran como líneas discontinuas.
Las bases nitrogenadas son compuestos orgánicos cíclicos, que incluyen dos o más átomos de nitrógeno. Son parte fundamental de los nucleósidos, nucleótidos, nucleótidos cíclicos (mensajeros intracelulares), dinucleótidos (poderes reductores) y ácidos nucleicos. Biológicamente existen seis bases nitrogenadas principales (en realidad hay muchas más), que se clasifican en tres grupos, bases isoaloxazínicas (derivadas de la estructura de la isoaloxazina), bases púricas o purinas (derivadas de la estructura de la purina) y bases pirimidinas (derivadas de la estructura de la pirimidina). La flavina (F) es isoaloxazínica, la adenina (A) y la guanina (G) son púricas, y la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U) son pirimidínicas. Por comodidad, cada una de las bases se representa por la letra indicada. Las bases A, T, G y C se encuentran en el ADN, mientras que en el ARN en lugar de timina aparece el uracilo.

Complementariedad entre purinas y pirimidinas

Un punto fundamental es que las purinas y pirimidinas son complementarias entre sí, es decir, forman parejas de igual manera que lo harían una llave y su cerradura; son los denominados apareamientos de Watson y Crick. La adenina y la timina son complementarias (A=T), uniéndose gracias a dos puentes de hidrógeno, mientras que la guanina y la citosina (G≡C) se unen mediante tres puentes de hidrógeno. Dado que en el ARN no existe timina, la complementariedad se establece entre adenina y uracilo (A=U) mediante dos puentes de hidrógeno. La complementariedad de las bases es la clave de la estructura del ADN y tiene importantes implicaciones, pues permite procesos como la replicación del ADN, la transcripción de ADN a ARN y la traducción del ARN en proteínas.

Estructura

  • El "esqueleto" de las flavinas es la isoaloxazina, por lo que son bases isoaloxazínicas.
  • El "esqueleto" de adenina, hipoxantina, xantina, etc. es la purina, por lo que toman el nombre de bases púricas o purínicas.
  • El "esqueleto" de citosina, uracilo, timina, nicotina, nicotinamida, etc. es la pirimidina, son bases pirimídicas.

Isoaloxazinas

Base nitrogenada Nucleósido
Equilibrio químico de flavina
Flavina
Estructura química de riboflavina
Riboflavina
F

Purinas

Base nitrogenada Nucleósido
Estructura química de adenina
Adenina
Estructura química de adenosina
Adenosina
A
Estructura química de guanina
Guanina
Estructura química de guanosina
Guanosina
G

Pirimidinas

Base nitrogenada Nucleósido
Chemical structure of thymine
Timina
Chemical structure of thymidine
Timidina
T
Chemical structure of cytosine
Citosina
Chemical structure of cytidine
Citidina
C
Chemical structure of uracil
Uracilo
Chemical structure of uridine
Uridina
U

Adenina,

compuesto orgánico nitrogenado de fórmula C5H5N5, que forma parte de los ácidos nucleicos. Es un derivado de la purina (es una ‘base púrica’) en la que un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo amino (NH2):
Al igual que la guanina, la citosina, la timina y el uracilo (todas bases nitrogenadas), forma parte de los nucleótidos que constituyen las largas cadenas de ácidos nucleicos; cada nucleótido está formado por un grupo fosfato, un azúcar de cinco carbonos (ribosa o desoxirribosa) y una de estas bases. En la estructura de doble hélice en forma de ‘escalera retorcida’ que presenta el ácido desoxirribonucleico (ADN), cada base se acopla con otra base específica, formando los ‘travesaños’ de la escalera. La unión de estas bases se produce por afinidad química, de forma que en el ADN, la adenina siempre se une a la timina. En las secuencias de nucleótidos, la adenina se representa por la letra A.
También forma parte de la molécula de trifosfato de adenosina, que constituye la fuente principal de energía a nivel celular, y está presente en muchas sustancias naturales como la remolacha, el té y la orina.
La adenina, junto con la timina, fue descubierta en 1885 por el bioquímico alemán Albrecht Kossel.
Timina:
base orgánica nitrogenada de fórmula C5H6N2O2, que forma parte del ácido desoxirribonucleico (ADN). Es un compuesto cíclico derivado de la pirimidina (es una ‘base pirimidínica’):
Los nucleótidos que constituyen el ADN están formados por un grupo fosfato, desoxirribosa (un azúcar de cinco carbonos) y una base nitrogenada. La timina es una de las cuatro bases que forman estos nucleótidos; las otras tres bases son la adenina, la citosina y la guanina. Estas últimas también intervienen en la composición del ácido ribonucleico (ARN), pero la cuarta base de este ácido es el uracilo.
Las uniones transversales en la estructura de doble hélice del ADN tienen lugar a través de las bases, que siempre se emparejan de forma específica; la timina, que se representa por la letra T en las secuencias de nucleótidos, siempre se acopla con la adenina.
La timina fue descubierta en 1885 por el bioquímico alemán Albrecht Kossel.
Citosina:

base orgánica nitrogenada de fórmula C4H5N3O, que forma parte del ácido desoxirribonucleico (ADN) y del ácido ribonucleico (ARN). Es un compuesto cíclico hexagonal derivado de la pirimidina (es una ‘base pirimidínica’):
Los ácidos nucleicos (ARN y ADN) están constituidos por unidades denominadas nucleótidos, formadas por un grupo fosfato, un azúcar de cinco átomos de carbono (ribosa o desoxirribosa) y una base nitrogenada. La citosina es una de las cinco bases que forman parte de los nucleótidos; adenina, guanina, timina y uracilo son las otras cuatro. La unión entre las dos hebras del ADN que constituyen su estructura de doble hélice tiene lugar a través de estas bases, que se emparejan siempre de la misma forma; la citosina siempre se acopla con la guanina. En las secuencias de nucleótidos, la citosina se representa por la letra C.
Guanina,
base orgánica nitrogenada de fórmula C5H5N5O, que forma parte de los ácidos nucleicos. Es un compuesto cíclico derivado de la purina (es una ‘base púrica’):
En las secuencias de nucleótidos, unidades constituyentes de los ácidos nucleicos, la guanina se representa por la letra G. En la estructura de doble hélice del ácido desoxirribonucleico (ADN), la guanina siempre se acopla con la citosina, otra de las bases nitrogenadas que junto con la adenina y la timina forman parte de las largas cadenas de ADN. También está presente en el ácido ribonucleico.
La guanina fue descubierta en el guano, de ahí su nombre. La presencia de guanina cristalizada en la piel y las escamas de los anfibios, reptiles y peces es lo que muchas veces origina, por acción de la luz, la aparición de ciertos colores característicos de la dermis de estos animales.
Uracilo
Es una de las cuatro bases químicas del ARN y en el código genético se representa con la letra U. El uracilo reemplaza a la timina que es una de las cuatro bases nitrogenadas que contiene el ADN. Al igual que la timina, el uracilo siempre se aparea con la adenina. También como :Uracil es 2-oxy-4-oxy pirimidina..

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